Boston Light se dresse sur Little Brewster Island depuis 1716 ; c'est le premier phare érigé dans l'Amérique coloniale et le dernier du pays à avoir conservé un gardien résident. Les forces britanniques l'ont détruit en 1776 ; la tour actuelle date de 1783. Son faisceau balaie toujours le port extérieur que les croisières au coucher du soleil dans le port de Boston traversent chaque soir. Long Wharf explique le reste. Commencé en 1710 et achevé vers 1721, il s'étendait autrefois sur près de 600 mètres depuis le bas de State Street, suffisamment profondément pour que les navires marchands chargés puissent décharger directement dans les entrepôts le long de sa structure. Le Gardiner Building de 1763 subsiste à son extrémité. Le remblai a depuis englouti la majeure partie de cette longueur, et le quai moderne au 1 Long Wharf repose sur des générations de terres-pleins remblayés. Chaque croisière touristique dans le port de Boston qui quitte la jetée suit un chenal de navigation dragué pour le fret, et non pour les loisirs. L'eau elle-même est une réalisation récente. Jusque dans les années 1980, le port était classé parmi les plus sales du pays ; une ordonnance d'un tribunal fédéral de 1985 a forcé la construction de l'usine de traitement de Deer Island, dont les digesteurs en forme d'œuf restent visibles depuis le pont de toute croisière au coucher du soleil dans le port de Boston. Les phoques sont revenus. Le bar rayé aussi. En 1996, le Congrès a regroupé trente-quatre îles dans le parc national et d'État des îles du port de Boston, parmi lesquelles Georges Island et son fort Warren en granit, achevé en 1861, et le fort Independence de Castle Island. Les îles sont des drumlins, des collines glaciaires noyées par la montée des eaux, le seul archipel de ce type sur la côte est. La ligne d'horizon lue depuis l'eau est stratifiée plutôt qu'uniforme. La Custom House Tower, haute de 151 mètres et achevée en 1915, a été pendant des décennies le plus haut bâtiment de la ville, exempté des limites de hauteur locales car le gouvernement fédéral en était propriétaire. L'arche de Rowes Wharf, achevée en 1987, encadre l'embarcadère des ferries au sud. Les goélettes gréées en cat, une tradition de travail plutôt qu'un costume, partagent toujours le chenal avec les ferries du port et les pétroliers. Les billets de croisière au coucher du soleil dans le port de Boston couvrent une étendue d'eau qui a transporté les caisses de la Tea Party en 1773 et la première frégate de la marine, l'USS Constitution, lancée depuis le North End en 1797. Le soleil se couche derrière la ville, et non derrière la mer, c'est pourquoi la lumière atteint les bâtiments en premier et les bateaux en dernier.